L’idea di un collegamento nella conca Ampezzana nacque alla fine del 1800. Nel 1905 venne autorizzata la realizzazione di una linea ferroviaria a scartamento ridotto tra Cortina d’Ampezzo e Dobbiaco, ma il suo completamento avvenne solo parecchi anni più tardi.Il genio militare italiano iniziò i lavori nel 1916 tra Peaio e Cortina ponendo semplicemente i binari sull’attuale strada statale (SS51 Alemagna), per facilitare lo spostamento di uomini e mezzi durante la guerra. Riscontrata l’inadeguatezza allo scopo di questa linea a sede stradale, nel 1917 il genio militare italiano iniziò i lavori di costruzione della ferrovia vera e propria, ma questi lavori si interruppero dopo la disfatta di Caporetto, nel novembre del 1917. I genieri austriaci, però, ripresero i lavori prolungando la linea fino a Calalzo. Finita la guerra la ferrovia rimase in completo abbandono fino alla primavera del 1919. Ripresi nuovamente i lavori di completamento, la linea venne ufficialmente attivata nel giugno del 1921, usando per la trazione le locomotive abbandonate dagli austriaci; ma sotto la direzione militare, la linea andò avanti con forte deficit. Il traffico tra Cortina e Dobbiaco era limitato ai mesi estivi e ad una coppia di treni a giorni alterni. Il 1° gennaio 1923 la ferrovia venne affidata al Regio Circolo Ferroviario di Bolzano che le diede maggiore regolarità di servizio con un conseguente consistente aumento di traffico e di introiti. Nell’estate del 1924 il Ministero dei Lavori Pubblici affidò a un’impresa privata l’esercizio della linea per 35 anni. Nel 1925 vennero acquisite due locomotive tipo Mallet, cedendo quattro vecchie Feldbahn, e venne realizzata una variante di tracciato a protezione dalle slavine. Nel 1927 vi furono sostanziosi investimenti per l’elettrificazione e si parlò addirittura di un aggiornamento della linea da scartamento ridotto a scartamento ordinario, ma il progetto non fu mai realizzato. Con la trazione elettrica la ferrovia delle Dolomiti rafforzò i collegamenti con l’Austria e migliorò l’accesso turistico a Cortina d’Ampezzo.Durante il secondo conflitto mondiale, Cortina venne trasformata in zona ospedaliera e la ferrovia divenne il mezzo di trasporto dei feriti provenienti dal fronte, realizzando con i carri chiusi convogli-ospedale dotati di brande. Il dopoguerra e la motorizzazione privata segnarono l’inizio del declino della ferrovia delle Dolomiti. Nonostante le Olimpiadi invernali di Cortina del 1956 ridiedero un po’ di vita alla linea (furono acquistati due nuovi elettrotreni, l’officina di Cortina costruì nuove carrozze e furono risanati 20 chilometri di binario), il declino fu inesorabile a causa del calo di traffico, delle riduzioni di personale, e della mancanza di fondi.La cattiva manutenzione provocò l’11 marzo 1960 il più grave incidente di tutta la storia della ferrovia delle Dolomiti: a causa della rottura di una boccola del bagagliaio, una vettura che si trovava in curva si rovesciò e fu trascinata per alcuni metri dalla motrice rimasta sulle rotaie, causando 2 morti e 27 feriti. Dopo una breve interruzione nel dicembre 1961, il servizio ferroviario cessò definitivamente tra Dobiacco e Cortina il 23 marzo 1962, sostituito dagli autobus. Sulla Cortina-Calalzo si proseguì stentatamente fino al 17 maggio 1964, quando partì da Cortina l’ultimo convoglio viaggiatori.